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西汉史学家•司马迁《史记•项羽本纪》： 项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：'汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。 项王则夜起，饮帐中。有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰： 力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！ 歌数阕，美人和（hè第四声附和，应和）之。项王泣数行下。左右皆泣，莫能仰视。
项王兵败垓下，在乌江自刎，有关历史上这一典故，李清照曾在《夏日绝句》里写道： 生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。 表达对项王的惋惜思念和敬佩之情。
毛泽东也曾在《七律·人民解放军占领南京》中写道： 宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。
典故：
公元前202年，项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜间听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说： 刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？ 说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，以酒解忧，自己吟了一首诗，诗曰： 力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何 。意思是： 力量能搬动大山啊气势超压当世，时势对我不利啊骏马不能奔驰。骏马不能奔驰啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎样安排你！ ，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱和。歌数阙，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都低着头一同哭泣。唱完，虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了800余名骑士突围，最终只余下28人。他感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边，刘邦独揽天下。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接着又失败自杀的情节，所以以后的人就用 四面楚歌 这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却被那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也应他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是 四面楚歌 。又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术（成语，意即没有学术）、信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做 四面楚歌 。在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受 四面楚歌 的厄运了。
四面楚歌歌词：
九月秋凉兮,四野飞霜,日月征战兮,终归刘邦。白发老母兮，盼断肝肠，妻子何堪兮，独守空房。弟兄想见兮，跺足拭掌，姐妹思念兮雨泪千行。故交好友兮，登门看望，窗兄窗弟兮，问短问长。一旦交兵兮，枪尖而亡，骨肉为泥兮，同战沙场。何不思故兮，各奔家乡，居家团圆兮，永得安康。
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